17 августа в Киеве возле Дворца “Украина” столкнулись два BMW. После удара автомобили вылетели к летней террасе ресторана на Большой Васильковской, одна из машин перевернулась. Полиция сообщила об одном пострадавшем — 36-летнем водителе. По данным СМИ и очевидцев, перед аварией водители BMW якобы устроили гонки, а за рулем одной из машин находился бывший “смотрящий” за Лукьяновским СИЗО Кирилл Островский.

Для Островского автомобильная авария — далеко не первый эпизод подобного рода. Вечером 24 июля 2018 года тогда еще 23-летний предприниматель за рулем Hummer H2 на бульваре Леси Украинки в Киеве насмерть сбил на пешеходном переходе 10-летнюю Анастасию Артемову. Девочку протащило около 50 метров. Все произошло на глазах у ее матери и брата. После наезда Островский снял с автомобиля государственные номера и уехал с места происшествия, однако вскоре был задержан. Сам он впоследствии утверждал в суде, что скрываться не собирался, номера снял, чтобы “уберечь родных”, а автомобиль по неизвестной ему причине не затормозил. Вину он признал лишь частично.

До этого Островский не выглядел человеком из криминальной хроники. Он представлялся бывшим боксером и молодым предпринимателем, занимавшимся компанией Fit & Sweet — производством и продажей низкокалорийных десертов. Однако сразу после аварии выяснилось, что дорогой Hummer с эффектными номерами AI 8888 IO принадлежал вовсе не начинающему кондитеру.

Автомобиль был зарегистрирован на его дядю Александра Кириченко, более известного в определенных кругах как “Саша Оболонский”. Украинские СМИ называли Кириченко киевским криминальным авторитетом. “Страна”, изучавшая судебные материалы, обнаружила его среди фигурантов уголовного производства о деятельности группировки, занимавшейся махинациями с недвижимостью. По версии следствия, участники схемы подделывали документы на квартиры, после чего чужая недвижимость переоформлялась и продавалась через подставных лиц. Первоначальные материалы по группе собирало подразделение СБУ по борьбе с коррупцией и организованной преступностью.

СМИ также сообщали о неоднократных проблемах Кириченко с законом и называли его человеком с серьезными связями в криминальной среде. Именно родство с “Сашей Оболонским” впоследствии стало одной из версий объяснения головокружительной карьеры его племянника уже за решеткой.

Не совсем простым человеком оказался и отец Кирилла — Олег Островский. Его называли одним из руководителей Федерации сквоша Украины и известным киевским парикмахером, среди клиентов которого были влиятельные политики и бизнесмены. После ДТП семья активно защищала Кирилла и продвигала другую версию происшествия: будто сигнал светофора менялся, а ребенок неожиданно выбежал на дорогу. В СМИ тогда появлялись сообщения и о попытках подключить к истории людей из политических и столичных властных кругов, хотя доказанной схемы политического покровительства Островскому публично установлено не было.

Но действительно удивительная часть биографии началась уже в Лукьяновском СИЗО. Островский попал туда практически без серьезного тюремного прошлого. И примерно через полтора года — в конце 2019-го — источники в криминальной среде сообщили, что 24-летний заключенный по прозвищу “Кирюха”, позднее также фигурировавший как “Хаммер”, стал новым “смотрящим” за Лукьяновским СИЗО — то есть человеком, представлявшим внутри учреждения интересы воровского мира.

Даже для криминальной среды такое назначение выглядело аномально. Источники СМИ тогда прямо говорили, что появление практически впервые попавшего за решетку молодого человека во главе одного из главных украинских СИЗО “тянет на сенсацию”. Объяснения ходили два: либо за Островского договорилась влиятельная родня, либо необходимый статус для него попросту купили. Ни одна из этих версий официально не доказана, однако обе хорошо показывают, насколько нетипичной была его тюремная карьера.

Следствие впоследствии заинтересовалось уже не родственниками Островского, а им самим. По данным правоохранителей, находясь в Лукьяновском СИЗО, “смотрящий” контролировал нелегальный оборот наркотиков и сбор денег в так называемый воровской “общак”. Глава Департамента стратегических расследований Нацполиции Андрей Рубель заявлял, что примерно за два года через эту систему было собрано около 35 млн грн — на тот момент приблизительно миллион долларов. В деле фигурировал и криминальный авторитет по прозвищу “Борьба”, который, по версии полиции, находясь на свободе, помогал получать и передавать деньги в СИЗО.

В августе 2022 года Островскому наконец вынесли приговор по делу о смертельной аварии — 4,5 года лишения свободы. Однако с учетом уже проведенного под стражей времени этот срок практически был отбыт. Параллельно правоохранители предъявили ему уже куда более серьезные обвинения — в установлении и распространении преступного влияния по ст. 255-1 УК Украины. С весны 2023 года соответствующее дело находится в суде.

Отдельная почти анекдотическая история произошла еще осенью 2021 года. После трех лет содержания в СИЗО срок очередной меры пресечения Островского истек на фоне многочисленных отводов судьи, прокурора и секретаря, заявленных защитой. В ночь на 5 октября он просто вышел на свободу. Спустя менее недели суд снова постановил взять его под стражу.

На окончательную свободу Островский вышел в октябре 2023 года. Но спокойная жизнь продолжалась недолго.

В феврале 2026 года Печерский райсуд Киева снова отправил его под стражу — теперь по делу о незаконном лишении свободы и пытках. История, изложенная в судебных материалах, по своей фабуле выглядит почти гротескно.

Все якобы началось с дорожной ссоры. В Хмельницкой области водитель Range Rover посигналил Mercedes, за рулем которого находилась девушка Островского. Между водителями произошел конфликт. Через пару часов потерпевшему позвонил незнакомец, представившийся Кириллом, и потребовал объяснений и извинений перед девушкой. По словам мужчины, во время следующего разговора ему пообещали, что у него вскоре начнутся “веселые будни”.

Через месяц, по версии следствия, обещание реализовали весьма буквально. Возле дома водителя поджидала белая Hyundai Sonata. Из нее вышли трое мужчин, начали избивать потерпевшего, затолкали его в машину и увезли. Во время поездки мужчине якобы приставляли нож к телу, а происходящее снимали на iPhone со словами: “Я же говорил, что будешь извиняться”. После того как потерпевший принес требуемые извинения девушке, его выбросили на обочине.

18 февраля Островского отправили под стражу без права залога. Но уже 23 марта 2026 года Киевский апелляционный суд смягчил меру пресечения и разрешил ему выйти под залог всего в 399,3 тыс. грн. Защита отрицала изложенную следствием версию и указывала на противоречия в показаниях потерпевшего.

И вот через несколько месяцев — новое ДТП, снова центр Киева, снова дорогой автомобиль и снова фамилия Островского. На этот раз два BMW, предположительные гонки по Большой Васильковской и летняя терраса ресторана, куда после столкновения улетели автомобили. По счастливой случайности посетителей на террасе в этот момент не оказалось.

Таким образом, биография Кирилла Островского выглядит почти как последовательная смена социальных ролей. Сначала — молодой боксер и продавец фитнес-десертов на дядином Hummer. Затем — обвиняемый по делу о гибели ребенка. Потом — неожиданно “смотрящий” одного из главных СИЗО страны, вокруг которого, по данным полиции, вращались десятки миллионов гривен криминального “общака”. После освобождения — обвиняемый по делу о похищении и пытках. А теперь — новый эпизод с разбитыми BMW в центре столицы.

Пожалуй, главный вопрос его биографии заключается даже не в том, почему очередная дорогая машина снова оказалась разбита. Гораздо интереснее другое: как человек, попавший в Лукьяновское СИЗО после смертельной аварии практически без тюремного прошлого, меньше чем за полтора года превратился в его “смотрящего” — и кто именно обеспечил этот удивительный карьерный лифт.